Simone è un impenitente donnaiolo che vive a Roma ed ha escogitato un sistema infallibile per vivere con le sue tre fidanzate: Valeria, Federica e Jacqueline (tutte e tre hostess di tre compagnie aeree diverse). Tutto procede perfettamente grazie ad un collaudato sincronismo: all’arrivo della prima, la seconda è in partenza, mentre la terza è solo di passaggio. Ad aiutarlo ad affrontare con successo questo menage a quattro, c’è Olga, la sua fidata donna delle pulizie ucraina, pronta a cambiare foto e oggetti e ad organizzare menù diversi a seconda di chi tra le tre fidanzate si fermerà.

Ma gli imprevisti sono dietro l’angolo: prima l’arrivo inaspettato di Roberto, un vecchio amico di Simone, un tipo sprovveduto e sognatore, che viene coinvolto-travolto dalla vita amorosa dell’amico; poi il concentrarsi nello stesso giorno di avvenimenti imprevisti come lo sciopero all’aeroporto di Fiumicino, i problemi tecnici al Boeing in partenza per Sidney ed infine il forte maltempo sopra i cieli di New York. Tutti questi imprevedibili accadimenti faranno saltare il perfetto “calendario romantico” di Simone, dando vita così ad un tourbillon di andirivieni delle tre fidanzate che finiranno per travolgere sia il nostro protagonista sia l’amico. Ma fortunatamente il vero amore trionfa sempre e così ogni tassello ritornerà magicamente al proprio posto. Forse! Buon viaggio!